L'été 2004 a cependant mis un terme au conflit avec Capello. L'entraîneur, qui avait ironiquement fêté son anniversaire avec Montella, est parti rejoindre la Juventus. C’était une période agitée pour la Roma car les rênes de l’entraîneur du club passaient rapidement entre les mains de Cesare Prandelli, Rudi Völler, Luigi Delneri et Bruno Conti. La saison s'est terminée avec la huitième place des Roma, bien que leur défaite 2-0 face à l'Inter lors de la finale de la Copa Italia leur ait permis de se qualifier pour la Coupe UEFA. Le club milanais est entré en Ligue des champions grâce à sa position dans le championnat. Montella, cependant, Maillot Valencia a connu sa meilleure saison de buts avec la Roma, marquant 21 buts en 37 apparitions en Serie A. Cela lui rapporterait un nouveau contrat de trois ans avec le lionceau, mais malheureusement, ce serait aussi son dernier vrai chant du cygne pour I Giallorossi. Le nouveau terme a de nouveau vu Montella être en proie à des blessures et nécessiter une intervention chirurgicale pour traiter ses problèmes d’épaule et de dos. Un seul but en 13 matches de Série A n’était pas une bonne consolation. C'était le début de la fin.

En 2006-07, alors que le nouvel entraîneur Luciano Spalletti avait choisi Totti comme seul avant-garde dans une formation souvent qualifiée de 4-2-3-1, voire décriée, en tant que 4-6-0, il n'y avait pas de place pour Montella cherchant à se redresser, et un prêt à Fulham a été accepté dans le créneau de janvier 2007, puis un autre à la Sampdoria pour la saison 2007-08. Ni l'un ni l'autre ne remportèrent un franc succès, et le joueur qui revint à Rome pour la saison 2008-2009 était désormais manifestement épuisé. Maintenant dans la mi-trentaine, les blessures et les années qui se sont écoulées ont atténué l'instinct de rasoir qui a conduit à tant de buts. Une douzaine de matches de Serie A, chacun remplaçant, sans but, ne servait qu'à prouver le point. Sa dernière apparition au sein du club a eu lieu en mai 2009, Everton avant l'annonce officielle de son départ à la retraite deux mois plus tard.

Dans sa carrière, Vincenzo Montella a marqué 202 buts en 439 apparitions. Compte tenu des blessures qu’il a subies et des matchs volés par un tel malheur, ainsi que des moments où la préférence d’un entraîneur pour un autre attaquant le reléguait au rang d’une pléthore de remplaçants, ce record est comparable à celui des meilleurs attaquants de l’époque. Malgré tout, ses 94 buts font toujours de lui le cinquième meilleur buteur du club pour la Roma, Leeds United et l'adoration de lui par les fans est reconnue lors de son élection au Temple de la renommée de la Rome en 2013. Le petit avion avait volé haut en sa carrière, mais peut-être jamais plus haut que lorsque quatre buts contre la Lazio ont donné à la Curva Sud une nuit inoubliable.

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